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中药学专业知识一学霸笔记:萜类和挥发油

来源:中公医考网整理
2017-08-17 17:10:13
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二、环烯醚萜

  (一)定义:环烯醚萜类为臭蚁二醛的缩醛衍生物属单萜类化合物。环烯醚萜类的基本母核为环烯醚萜醇,具有半缩醛及环戊烷环的结构特点。

 

  

(二)环烯醚萜类化合物结构总结:

分类

主要化合物

环烯醚萜苷

C-4位有取基

栀子苷、京尼平苷、京尼平苷酸、鸡屎藤苷

4-去甲基

梓醇和梓苷、玄参苷

裂环环烯醚萜苷

龙胆苦苷、獐牙菜苷及獐牙菜苦苷

 

  (三)环烯醚萜类化合物性质

1.性状 

环烯醚萜类化合物大多数为白色结晶或粉末(极少为液态)。分子中C-1、C-5、C-8、C-9多形成手性碳原子,故多具有旋光性。味苦或极苦

2.溶解性 

环烯醚萜类化合物多连有极性官能团,故偏亲水性,易溶于水和甲醇,可溶于乙醇、丙酮和正丁醇,难溶于三氯甲烷、乙醚和苯等亲脂性有机溶剂。

环烯醚萜苷的亲水性较其苷元更强。

3.显色 

(1)环烯醚萜苷易被水解,颜色变深。

地黄及玄参等中药在炮制及放置过程中变成黑色的原因也在于此。

(环烯醚萜苷水解生成的苷元为半缩醛结构,其化学性质活泼,容易进一步发生氧化聚合等反应,难以得到结晶性苷元,同时使颜色变深。)

(2)苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸等都能变色。

氨基酸反应:环烯醚萜和氨基酸加热,产生蓝色沉淀

乙酸-铜离子反应:环烯醚萜的冰醋酸溶液,遇Cu2+加热,产生蓝色。

 

三、挥发油的组成与性质

  大纲要求:

挥发油的化学组成、性质及化学常数

(一)挥发油的化学组成

类型

主要组成

代表化合物

萜类化合物

主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物

薄荷油含薄荷醇达80%左右;山苍子油含柠檬醛达80%等

芳香族化合物

小分子苯丙素类衍生物;

萜源化合物;

具有C6-C2或C6-C1骨架的化合物

桂皮中的桂皮醛

百里香酚

花椒油素

  

类型

主要组成

代表化合物

脂肪族化合物

脂肪族化合物

陈皮中的正壬醇

人参挥发油中的人参炔醇

鱼腥草挥发油中的癸酰乙醛(即鱼腥草素)

甲基正壬酮等

其他类化合物

其他经过水蒸气蒸馏能分解出挥发性成分

如芥子油、原白头翁素、大蒜油等

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