二、环烯醚萜
(一)定义:环烯醚萜类为臭蚁二醛的缩醛衍生物,属单萜类化合物。环烯醚萜类的基本母核为环烯醚萜醇,具有半缩醛及环戊烷环的结构特点。
(二)环烯醚萜类化合物结构总结:
分类 |
主要化合物 |
|
环烯醚萜苷 |
C-4位有取基 |
栀子苷、京尼平苷、京尼平苷酸、鸡屎藤苷 |
4-去甲基 |
梓醇和梓苷、玄参苷 |
|
裂环环烯醚萜苷 |
龙胆苦苷、獐牙菜苷及獐牙菜苦苷 |
(三)环烯醚萜类化合物性质
1.性状
环烯醚萜类化合物大多数为白色结晶或粉末(极少为液态)。分子中C-1、C-5、C-8、C-9多形成手性碳原子,故多具有旋光性。味苦或极苦。
2.溶解性
环烯醚萜类化合物多连有极性官能团,故偏亲水性,易溶于水和甲醇,可溶于乙醇、丙酮和正丁醇,难溶于三氯甲烷、乙醚和苯等亲脂性有机溶剂。
环烯醚萜苷的亲水性较其苷元更强。
3.显色
(1)环烯醚萜苷易被水解,颜色变深。
地黄及玄参等中药在炮制及放置过程中变成黑色的原因也在于此。
(环烯醚萜苷水解生成的苷元为半缩醛结构,其化学性质活泼,容易进一步发生氧化聚合等反应,难以得到结晶性苷元,同时使颜色变深。)
(2)苷元遇酸、碱、羰基化合物和氨基酸等都能变色。
氨基酸反应:环烯醚萜和氨基酸加热,产生蓝色沉淀。
乙酸-铜离子反应:环烯醚萜的冰醋酸溶液,遇Cu2+加热,产生蓝色。
三、挥发油的组成与性质
大纲要求:
挥发油的化学组成、性质及化学常数
(一)挥发油的化学组成
类型 |
主要组成 |
代表化合物 |
萜类化合物 |
主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物 |
薄荷油含薄荷醇达80%左右;山苍子油含柠檬醛达80%等 |
芳香族化合物 |
小分子苯丙素类衍生物; 萜源化合物; 具有C6-C2或C6-C1骨架的化合物 |
桂皮中的桂皮醛 百里香酚 花椒油素 |
类型 |
主要组成 |
代表化合物 |
脂肪族化合物 |
脂肪族化合物 |
陈皮中的正壬醇 人参挥发油中的人参炔醇 鱼腥草挥发油中的癸酰乙醛(即鱼腥草素) 甲基正壬酮等 |
其他类化合物 |
其他经过水蒸气蒸馏能分解出挥发性成分 |
如芥子油、原白头翁素、大蒜油等 |
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