4.与碱的反应
香豆素类及其苷,因分子中具有内酯环,在热稀碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐,加酸又可重新闭环成为原来的内酯。(长时间在碱中放置或UV光照射,则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐,再加酸就不能环合成内酯环。)

5.显色反应
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反应名称 |
反应试剂 |
适用类型 |
现象 |
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异羟肟酸铁反应 |
盐酸羟胺(碱性)+三氯化铁(酸性) |
含内酯环化合物 |
红色 |
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Gibb’s反应 |
2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺(弱碱性) |
酚羟基对位活泼氢 |
蓝色 |
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Emerson反应 |
氨基安替比林、铁氰化钾 |
酚羟基对位活泼氢 |
红色 |
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三氯化铁反应 |
三氯化铁试剂 |
含酚羟基香豆素 |
蓝绿色 |
6.呋喃香豆素的光化学毒性
呋喃香豆素外涂或内服后经日光照射可引起皮肤色素沉着。
在所有的呋喃香豆素类化合物中,补骨脂素和异补骨脂素是中药补骨脂主要的有效成分,也是研究较多、较深入的呋喃香豆素,此类化合物主要是通过光敏反应发挥生物效应,可用于治疗白斑病,其中,8-甲氧基或5-甲氧基的补骨脂内酯作用更强。
香豆素类代表化合物总结
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中药 |
主要成分 |
结构分类 |
《药典》指标性成分 |
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秦皮 |
七叶内酯、七叶苷(大叶白蜡树皮) |
简单香豆素 |
秦皮甲素、秦皮乙素 |
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白蜡素、七叶内酯、白蜡树苷(白蜡树皮) |
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前胡 |
白花前胡甲素等 |
以角型二氢吡喃香豆素类为主 |
白花前胡甲素、白花前胡乙素 |
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紫花前胡素等 |
以线型二氢呋喃和二氢吡喃香豆素类为主 |
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中药 |
主要成分 |
结构分类 |
《药典》指标性成分 |
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肿节风 |
异秦皮啶、东莨菪内酯等 |
香豆素类 |
异秦皮啶、迷迭香酸 |
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补骨脂 |
补骨脂内酯 |
呋喃骈香豆素 |
补骨脂素、异补骨脂素 |
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异补骨脂内酯 |
异呋喃骈香豆素 |
||
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补骨脂次素 |
其他香豆素 |
结构分类与代表化合物:
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中药 |
主要成分 |
结构分类 |
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五味子 |
五味子酯甲、乙、丙、丁和戊 |
联苯环辛烯型木脂素 |
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厚朴 |
厚朴酚、和厚朴酚 |
木脂素类 |
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连翘 |
连翘苷、连翘酯苷A |
双并四氢呋喃类木脂素 |
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细辛 |
细辛脂素 |
木脂素类 |

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