中药学专业知识一学霸笔记:醌类化合物

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第四节　醌类化合物

　　一、醌类化合物的结构与分类

　　（一）定义

醌类化合物基本都具有αβ-α′β′不饱和酮结构。

　　（二）醌类化合物结构、分类萘醌蒽醌

　　引申知识点（1）——蒽醌结构分类

根据羟基在蒽醌母核上分布位置的不同分类

引申知识点（2）——其他考点

①芦荟苷（蒽酮碳苷）；

②新鲜大黄中含有蒽酚类成分，贮存2年以上则检测不到蒽酚；

③番泻苷A、B、C、D（二蒽酮）大黄中致泻的主要成分番泻苷A，因其在肠内转变为大黄酸蒽酮而发挥作用。

　　二、醌类化合物的理化性质

　　大纲要求：

（1）醌类化合物的性状、升华性、溶解性和酸碱性

（2）醌类化合物的显色反应及其应用

（一）性状

颜色：无酚羟基则近乎无色；引入助色团越多则颜色越深。

（二）升华性

升华性：游离醌类多具有升华性——升华法

挥发性：小分子的苯醌类及萘醌类还具有挥发性——水蒸气蒸馏法。

　　（三）溶解性

游离醌类多溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂，微溶或不溶于水。

醌类成苷后，极性增大，易溶于甲醇、乙醇、热水，几乎不溶于苯、乙醚等非极性溶剂

（四）蒽醌类衍生物酸性强弱顺序

含-COOH＞2个以上β-OH＞1个β-OH＞2个以上α-OH＞1个α-OH

5%NaHCO3 5%NaHCO3 5%Na2CO3 1%NaOH 5%NaOH