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中药学专业知识一学霸笔记:香豆素与木脂素

来源:中公医考网整理
2017-08-15 19:56:50
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2017年执业药师考试正在备考中,为了方便广大考生及时备考,中公医考网小编推出《2017年执业药师学霸笔记》栏目,希望同学们能够认真学习,同时本节目在微信公众号上每日同步发布,同学们可以关注微信公众号zgyaoshi,回复“学霸笔记”在微信公众号上阅读。以下内容为2017年执业中药师学霸笔记第三章 中药化学成分与药效基础

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点击查看:中药一学霸笔记第五章 香豆素与木脂素练习题

第五节 香豆素与木脂素

  一、香豆素的结构类型及理化性质

  大纲要求:

(1)香豆素类化合物的基本母核和结构

(2)香豆素的性状、溶解性、荧光性、与碱的作用和显色反应

(3)呋喃香豆素的光化学毒性

(一)定义

香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮

香豆素分为五大类,即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。

(二)香豆素结构类型

简单香豆素

仅在苯环有取代基的香豆素类

伞形花内酯、七叶内酯、七叶苷、白蜡素、白蜡树苷

呋喃香豆素

邻酚羟基环合形成呋喃环结构

补骨脂内酯、紫花前胡内酯(6,7-呋喃骈香豆素);异补骨脂内酯(白芷内酯)(7,8-呋喃骈香豆素)

吡喃香豆素

邻酚羟基环合形成吡喃环结构

花椒内酯、紫花前胡素(6,7-吡喃骈香豆素);邪蒿内酯、白花前胡丙素(7,8-吡喃骈香豆素)

异香

豆素

香豆素的异构体

茵陈炔内酯、仙鹤草内酯

其他香豆素

α-吡喃酮环上有取代基的香豆素

沙葛内酯、黄檀内酯

  

 

  (三)香豆素的性质

1.性状:

游离香豆素类:多为结晶性物质,大多有香味。香豆素中分子量小的游离香豆素多有挥发性(水蒸汽蒸馏法提取),并能升华。

香豆素苷类:一般呈粉末或晶体状,无香味、无挥发性和升华性。

2.溶解性:

游离的香豆素:能溶于沸水,难溶于冷水,易溶于甲醇、乙醇、三氯甲烷和乙醚;

香豆素苷类:能溶于水、甲醇和乙醇,难溶于乙醚等极性小的有机溶剂。

3.荧光性质

香豆素类在可见光下为无色或浅黄色结晶

香豆素母体本身无荧光,而羟基香豆素在紫外光下多显出蓝色荧光,在碱溶液中荧光更为显著。

荧光性质常用于色谱法检识香豆素。

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