(二)皂苷的水解
一般水解法:酸催化水解、氧化水解和酶解等。
(由于苷键所含的糖一般为α-羟基糖,水解所需的条件较为剧烈,一些皂苷元往往会发生脱水、环合、双键移位、取代基移位和构型转化等变化)
温和水解法:光分解法、Smith氧化降解法、酶解法或土壤微生物淘汰培养法等。
(三)三萜皂苷与甾体皂苷鉴别显色反应
反应类型 |
三萜皂苷 |
甾体皂苷 |
醋酐-浓硫酸 (Liebermann-Burchard)反应 |
呈红或紫色 |
较终呈蓝绿色 |
三氯乙酸(Rosen-Heimer)反应 |
加热至100℃ 呈红色渐变至紫色 |
加热至60℃ 呈红色渐变至紫色 |
三、含皂苷的中药实例
大纲要求:
1.含三萜皂苷类化合物的常用中药:
人参、三七、甘草、黄芪、合欢皮、商陆、柴胡中主要皂苷成分的化学结构类型及质量控制成分。
2.含甾体皂苷类化合物的常用中药:
麦冬、知母中主要甾体皂苷成分的化学结构类型及质量控制成分。
1.含三萜皂苷类化合物的常用中药
中药 |
中药皂苷成分 |
结构类型 |
主要生物活性 |
人参 |
人参皂苷Rb1、人参皂苷Rc和人参皂苷Rd等 |
人参皂苷二醇型(A型) 达玛烷型四环三萜 |
用于体虚欲脱、肢冷脉微、脾虚食少、肺虚喘咳、津伤口渴、内热消渴、久病虚羸、惊悸失眠、阳痿宫冷、心力衰竭、心源性休克等 |
人参皂苷Re、人参皂苷Rf和人参皂苷Rg1 |
人参皂苷三醇型(B型) 达玛烷型四环三萜 |
||
人参皂苷Ro等 |
齐墩果酸型(C型) 齐墩果酸型五环三萜 |
中药 |
中药皂苷成分 |
结构类型 |
主要生物活性 |
三七 |
人参皂苷Rg1、人参皂苷Rb1、三七皂苷R1 |
达玛烷型四环三萜 |
对脑缺血后的细胞有一定保护作用,止血、活血化瘀、镇静、镇痛、消炎等作用 |
中药 |
中药皂苷成分 |
结构类型 |
主要生物活性 |
甘草 |
甘草皂苷(甘草酸) |
齐墩果酸型五环三萜 |
具有促肾上腺皮质激素样的生物活性,临床上作为抗炎药使用,并用于治疗胃溃疡 |
黄芪 |
多种黄芪皂苷 黄芪苷Ⅳ(黄芪甲苷) |
四环三萜及五环三萜苷类 |
临床上主要用于心悸、黄疸等症 |
合欢皮 |
(-)-丁香树脂酚-4-O-β-D-呋喃芹糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷 |
五环三萜类齐墩果烷型 |
养心安神,对精神刺激失眠疗效佳 |
中药 |
中药皂苷成分 |
结构类型 |
主要生物活性 |
商陆 |
商陆皂苷甲 (商陆皂苷A) |
五环三萜类齐墩果烷型 |
利尿 |
柴胡 |
多种柴胡皂苷 柴胡皂苷a、 柴胡皂苷d |
齐墩果烷衍生物五环三萜 |
具有解热、抗炎、抗病毒、抗惊厥、抗癫痫、保肝功效,临床用于治疗感冒和疟疾 |
2.含甾体皂苷类化合物的常用中药
中药 |
中药皂苷成分 |
结构类型 |
主要生物活性 |
麦冬 |
麦冬皂苷A、B、B’、 C、C’、D、D’ 《中国药典》以鲁斯可皂苷元为对照品,测定麦冬总皂苷含量 |
螺旋甾烷醇型 |
对缺血再灌注损伤心肌有保护作用;显著得到抗炎作用 |
知母 |
多种知母皂苷 知母皂苷BⅡ、芒果苷 |
螺甾烷醇类 呋甾烷醇类 |
|
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