中药一学霸笔记 第三章 第三节 糖和苷

　　二、苷的分类和水解反应

　　大纲要求：

     （1）苷类化合物的分类及结构特征

     （2）苷的水解反应

     （一）苷及其分类

     1.苷的定义

     苷类化合物是由糖或糖的衍生物（如氨基糖、糖醛酸等）与非糖类化合物（称苷元或配基），通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。

　　2.苷的分类

     按苷元的化学结构可分：香豆素苷、黄酮苷、蒽醌苷、木脂素苷等。

     按苷在植物体内的存在状态可分：原生苷与次生苷。

     按苷键原子的不同可将苷分：氧苷、硫苷、氮苷和碳苷，其中以氧苷较为常见。

     按连接单糖基的数目可分：单糖苷、二糖苷、三糖苷等。

     按连接糖链的数目可分：单糖链苷、双糖链苷等。

     按其来源分类可分：人参皂苷、柴胡皂苷等。

     按糖的种类可以分为：核糖苷、葡萄糖苷等。

     按苷的生理作用分类：如强心苷。

     按苷的特殊物理性质分类：如皂苷。

     引申知识点——按苷键原子分类

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　　（二）苷键裂解反应

     1.酸催化水解

     2.碱催化水解（了解）

     3.酶催化水解

     1.酸催化水解的易难规律：

     （1）按苷键原子的不同：

     N-苷 ＞ 0-苷 ＞ S-苷 ＞ C-苷

     腺苷 红景天苷 萝卜苷 芦荟苷

     巴豆苷 水杨苷 芥子苷 牡荆苷

     ……

　　（2）糖的种类不同：

     ①呋喃糖苷＞吡喃糖苷

     ②酮糖苷＞醛糖苷

     ③吡喃糖苷中，五碳糖苷＞甲基五碳糖苷＞六碳糖苷＞糖醛酸苷；

     ④2，6-去氧糖苷＞2-去氧糖苷＞6-去氧糖苷＞2-羟基糖苷＞2-氨基糖苷。

　　2.酶催化水解

     特点：专属性高、条件温和、既可得到苷元，又可得到次级苷。

     常用的酶有：

     ①β-果糖苷水解酶：如转化糖酶，可以水解β-果糖苷键而保存其他苷键结构。

     ②α-葡萄糖苷水解酶：如麦芽糖酶。

     ③β-葡萄糖苷水解酶：如杏仁苷酶，可以水解一般β-葡萄糖苷和有关六碳醛糖苷，专属性较低。

　　三、苷类的显色反应

　　四、含氰苷类化合物的常用中药

　　《中国药典》指标成分均为苦杏仁苷

     苦杏仁（不低于3.O%）

     桃仁（1.5%～3.0%）

     郁李仁（不低于2.0%）

　　苦杏仁苷

     1.结构分类：氰苷（氧苷）

     2.易被酸或酶水解，较终水解产物：

     （1）氢氰酸（HCN）：对呼吸中枢起镇静作用，少量服用可起镇咳作用，但大剂量可中毒，引起组织窒息。

     （2）苯甲醛：有特殊的香味；可使三硝基苯酚试纸显砖红色。

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