中药一学霸笔记 第三章 第二节 生物碱

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　　（1）亲水性生物碱：

　　1）季铵型生物碱：厚朴碱、小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱；

　　2）含N-氧化物结构的生物碱：氧化苦参碱

　　3）小分子生物碱：麻黄碱、烟碱（既可溶于水，也可溶于三氯甲烷）

　　4）酰胺类生物碱：秋水仙碱、咖啡碱等。

　　（2）既能溶于酸水，又能溶于碱水：　

　　酸碱两性生物碱：槟榔次碱（含羧基，可溶于碳酸氢钠）、吗啡（含酚羟基，可溶于氢氧化钠）。

　　具内酯或内酰胺结构：喜树碱、苦参碱。

　　例题参见：中药一学霸笔记第三章 化学成分与药效物质基础练习题38题

        4.碱性

　　碱性强弱的表示方法——pKa（pKa越大，碱性越强）

　　pKa＜2为极弱碱，pKa2～7为弱碱，pKa7～11为中强碱，pKa11以上为强碱。

　　碱性由强到弱的一般顺序：

　　胍基＞季铵碱＞N-烷杂环＞脂肪胺＞芳香胺≈N-芳杂环＞酰胺≈吡咯

　　引申知识点（1）——碱性强弱影响因素

　　（1）氮原子的杂化方式（ sp³＞sp²＞sp）

　　（2）电子云密度（电性效应）

　　供电诱导（如烷基）碱性增强；吸电诱导（如各类含氧基团、芳环、双键）碱性降低。

　　共轭碱性减弱。

　　（3）空间效应（空间位阻大，碱性弱）

　　（4）分子内氢键（形成分子内氢键，碱性强）

　　（1）氮原子的杂化方式（ sp³＞sp²＞sp）

　　脂胺类、脂氮杂环类（sp³杂化，中强碱）

　　芳胺类、六元芳杂环（sp²杂化，弱碱）

　　氰基的氮原子（sp杂化，中性）

　　（2）电子云密度（电性效应）

　　1）诱导效应（苯异丙胺＞麻黄碱＞去甲麻黄碱）

　　2）共轭效应

　　①苯胺型

　　②酰胺型

　　秋水仙碱

　　（3）空间效应

　　N原子附近取代基存在空间立体障碍，不利于接受质子，则生物碱的碱性减弱。

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