点击查看:中药学专业知识一学霸笔记第三章
4.吲哚类生物碱
这类生物碱来源于色氨酸,其数目较多,结构复杂,多具有显著的生物活性。
(1)简单吲哚类
(2)色胺吲哚类
(3)单萜吲哚类:萝芙木中的利血平、番木鳖中的士的宁等。
(4)双吲哚类吲哚

5.有机胺类生物碱
这类生物碱的结构特点是氮原子不在环状结构内。

麻黄碱

例题参见:中药一学霸笔记第三章 化学成分与药效物质基础练习题31-35题
(二)生物碱的理化性质
1.性状
| 性状 |
化合物 |
|
液体 |
烟碱、槟榔碱、毒芹碱 |
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具挥发性 |
麻黄碱、烟碱 |
|
具升华性 |
咖啡因 |
|
有甜味 |
甜菜碱 |
|
有色 |
小檗碱、蛇根碱呈黄色;药根碱、小檗红碱呈红色等 |
|
具荧光 |
利血平 |
例题参见:中药一学霸笔记第三章 化学成分与药效物质基础练习题36-37题
2.旋光性
生物碱的旋光性受手性碳原子的构型、测定溶剂、pH、温度及浓度等的影响。
生物碱多为左旋,阿托品是莨菪碱的外消旋体。


3.溶解性
| 类型 |
溶解性 |
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|
游离生物碱 |
亲脂性生物碱 |
大多数仲胺碱和叔胺碱为亲脂性,一般能溶于有机溶剂,尤其易溶于亲脂性有机溶剂,尤其易溶于氯仿。溶于酸水,不溶或难溶于水和碱水 |
|
|
亲水性生物碱 |
季铵碱、含氮-氧化物的生物碱、小分子生物碱及酰胺类生物碱皆可溶于水。(季铵碱还可溶于甲醇、乙醇,难溶于亲脂性有机溶剂;少数小分子生物碱,也可溶于三氯甲烷。) |
||
|
具特殊官能团的生物碱 |
两性生物碱 |
既可溶于酸水,也可溶于碱水 |
|
|
具内酯或内酰胺结构 |
强碱水中加热,其内酯(或内酰胺)结构可开环形成羧酸盐溶于水中,继之加酸又还原 |
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