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中药一学霸笔记 第三章 第二节 生物碱
来源：中公医考网整理
2017-07-04 20:09:07
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（4）氢键效应
当生物碱成盐后，氮原子附近如有羟基、羰基，并处于有利于形成稳定的共轭酸分子内氢键时，氮上的质子不易离去，则碱性强。
| 影响因素 |
典型化合物 |
|
杂化方式 |
四氢异喹啉＞异喹啉 |
|
电性效应 |
苯异丙胺＞麻黄碱＞去甲麻黄碱 （诱导效应） |
|
胡椒碱、秋水仙碱、咖啡碱碱性弱 （共轭效应） |
|
|
空间效应 |
莨菪碱＞山莨菪碱＞东莨菪碱 |
|
氢键效应 |
钩藤碱＞异钩藤碱 |
例题参见：中药一学霸笔记第三章 化学成分与药效物质基础练习题41题
5.沉淀反应
反应条件：除苦味酸试剂外，其他生物碱沉淀反应一般都在酸性水溶液中进行。
仲胺一般不易与生物碱沉淀试剂反应，如麻黄碱、吗啡、咖啡碱等。
例题参见：中药一学霸笔记第三章 化学成分与药效物质基础练习题42题
（1）常用的生物碱沉淀试剂
| 试剂名称 |
组成 |
反应特征 |
|
碘化铋钾试剂 |
KBiI4 |
黄色至橘红色无定形 沉淀 |
|
碘化汞钾试剂 |
K2HgI4 |
类白色沉淀 |
|
碘-碘化钾试剂 |
KI-I2 |
红棕色无定形沉淀 |
|
硅钨酸试剂 |
SiO2-12WO3.nH2O |
浅黄色或灰白色无定形 沉淀 |
|
饱和苦味酸试剂 |
2，4，6-三硝基苯酚 |
黄色沉淀或结晶 |
|
雷氏铵盐试剂 |
NH4[Cr（NH3）2（SCN）4] |
红色沉淀或结晶 |
例题参见：中药一学霸笔记第三章 化学成分与药效物质基础练习题43、44题
6.显色反应
常用的生物碱显色剂
| 试剂名称 |
颜色特征 |
|
Mandelin 试剂 （1%钒酸铵的浓硫酸溶液） |
莨菪碱及阿托品显红色 士的宁显蓝紫色，奎宁显浅橙色 |
|
Macquis 试剂 （含少量甲醛的浓硫酸） |
吗啡显紫红色 可待因显蓝色 |
|
试剂 （1%钼酸纳或钼酸铵的浓硫酸溶液） |
吗啡显紫色渐转棕色，小糪碱显棕绿色 利血平显黄色渐转蓝色，乌头碱显黄棕色 |
一些显色剂，如溴麝香草酚蓝、溴麝香草酚绿等，在一定pH条件下能与一些生物碱生成有色复合物，这种复合物能被三氯甲烷定量提取出来，可用于生物碱的含量测定。
例题参见：中药一学霸笔记第三章 化学成分与药效物质基础练习题45题
（三）含生物碱的中药实例
大纲要求：
（1）苦参、山豆根、麻黄、黄连、延胡索、防己、洋金花和天仙子中所含主要生物碱的化学结构类型和生物活性。
（2）川乌中所含主要生物碱的化学结构类型、毒性及其在炮制过程中的变化。
（3）马钱子、千里光和雷公藤中所含主要生物碱的化学结构类型与毒性。
（4）上述中药在《中国药典》中的质量控制成分。
表化合物结构总结：
| 药物 |
生物碱 |
结构分类 |
|
苦参 |
苦参碱和氧化苦参碱，此外还含有羟基苦参碱、N－甲基金雀花碱、安娜吉碱、巴普叶碱和去氢苦参碱（苦参烯碱）等 |
双稠哌啶类 |
|
山豆根 |
苦参碱和氧化苦参碱，此外还含微量甲基金雀花碱、槐果碱、氧化槐果碱、槐定碱、鹰爪豆碱等。 |
双稠哌啶类 （喹喏里西啶类） |
|
麻黄 |
麻黄碱和伪麻黄碱为主。此外还含少量的甲基麻黄碱、甲基伪麻黄碱和去甲基麻黄碱、去甲基伪麻黄碱。 （盐酸麻黄碱） |
有机胺类 |
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