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中药学专业知识一学霸笔记:强心苷

来源:中公医考网整理
2017-08-18 17:11:21
2928
A+

  天然存在的强心苷元是C-17侧链为不饱和内酯环的甾体化合物。其结构特点如下。

(1)甾体母核A、B、C、D四个环的稠合方式为A/B环有顺、反两种形式,多为顺式;B/C环均为反式;C/D环多为顺式。

(2)甾体母核C-10、C-13、C-17的取代基均为β型。C-10多有甲基或醛基、羟甲基、羧基等含氧基团取代,C-13为甲基取代,C-17为不饱和内酯环取代。C-3、C-14位有羟基取代。

引申知识点——甾体类化合物对比

名称

A/B

B/C

C/D

C17-取代基

强心苷

、反

不饱和内酯环

甾体皂苷

顺、反

含氧螺杂环

胆汁酸

顺、反

戊酸

  

 

  二、强心苷的理化性质

大纲要求:

强心苷的溶解性、显色反应和水解反应

(一)溶解性

强心苷一般可溶于水、醇和丙酮等极性溶剂,微溶于乙酸乙酯、含醇三氯甲烷,难溶于乙醚、苯和石油醚等极性小的溶剂。

苷元则难溶于水等极性溶剂,易溶于乙酸乙酯、三氯甲烷等有机溶剂。

强心苷的溶解性与分子中所含糖的数目、种类、苷元所含的羟基数及位置有关。

(1)含糖基数目多,亲水性强;

(2)羟基数越多,亲水性则越强;

(3)可形成分子内氢键者,其亲水性弱。

(二)显色反应

1.甾体母核的颜色反应

2.C-17位上不饱和内酯环的颜色反应(甲型)

3.α-去氧糖颜色反应

1.甾体母核的颜色反应

反应类型

反应试剂

现象

Liebermann-Burchard

反应

样品溶于氯仿,

加浓硫酸-乙酐

(1:20)

红→紫→蓝→绿→污绿,较后褪色

三氯乙酸-氯胺T反应

(区别洋地黄类强心苷的各种苷元)

喷25%的三氯乙酸-氯胺T试剂,晾干后于100℃加热数分钟,置紫外灯下观察

洋地黄毒苷元衍生的苷类显黄色荧光;羟基洋地黄毒苷元衍生的苷类显亮蓝色荧光;异羟基洋地黄毒苷元衍生的苷类显蓝色荧光

 

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