2017年中药学专业知识一-中药化学-黄酮的理化性质

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第二节　理化性质

一、性状

1.形态：多为结晶性固体，少数为无定形粉末(苷)。

2.旋光性：(有无手性碳原子)

黄酮苷类：多为左旋，由于结构中含有糖部分。

3.颜色：大多呈黄色。

①与分子中是否存在交叉共轭体系有关;

②与助色团(供电子-OH、-OCH3等)的种类、数目、取代位置有关，尤其7，4′-位颜色加深。

黄酮、黄酮醇及其苷类：多显灰黄～黄色。

查耳酮：黄～橙黄色。

二氢黄酮、二氢黄酮醇及黄烷醇：几乎为无色(交叉共轭体系中断)。

异黄酮：显微黄色(B环接在3位，缺少完整的交叉共轭体系)。

黄酮和黄酮醇分子中引入-OH和甲氧基等助色团后，因电子移位、重排而使化合物颜色加深，尤其是7位及4′位。

花色素的颜色可随pH不同而改变。

二、溶解性

一般游离苷元难溶或不溶于水，易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱水溶液中。其中黄酮、黄酮醇、查耳酮等平面性强的分子，因分子与分子间排列紧密，分子间作用力较大，故更难溶于水;而二氢黄酮及二氢黄酮醇等，因系非平面性分子，分子与分子间排列不紧密，分子间作用力较小，有利于水分子进入，故溶解度稍大。

至于花色苷元(花青素)类虽也为平面性结构，但因以离子形式存在，具有盐的通性，故亲水性较强，在水中的溶解度较大。

黄酮类苷元分子中引入羟基，将增加在水中的溶解度;而羟基经甲基化后，则增加在有机溶剂中的溶解度。

黄酮类化合物的羟基被糖苷化后，在水中溶解度则相应增大，而在有机溶剂中的溶解度则相应减小。黄酮苷一般易溶于水和甲醇、乙醇等极性有机溶剂中;但难溶或不溶于苯、氯仿等非极性有机溶剂中。一般情况下，苷的糖链越长，在水中的溶解度越大。

另外，糖的结合位置不同，对苷的水溶性也有一定影响。