高频考点：生物碱的碱性小考点

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关于生物碱的碱性小考点：

根据Pka值大小，可将生物碱分为：

①强碱(Pka>11)，如季铵碱、胍类生物碱;

②中强碱(Pka7～11)，如脂胺、脂杂环类生物碱;

③弱碱(Pka2～7)，如芳香胺、N-六元芳杂环类生物碱;

④极弱碱(Pka<2)，如酰胺、N-五元芳杂环类生物碱。

碱性强弱与分子结构的关系

生物碱的碱性强弱与其分子中氮原子的杂化方式、电子云密度、空间效应以及分子内氢键形成等有关。

(1)氮原子的杂化方式

sp3>sp2>sp

例如：可待因的碱性(sp3杂化)大于**碱(sp2杂化)

(2)电性效应

①诱导效应：供电子基(如烷基)和吸电子基(如各类含氧基团、双键、苯基等)诱导效应

吸电子诱导效应使氮原子上电子云密度减小，碱性减弱。

例如：麻黄碱的碱性强于去甲基麻黄碱

②共轭效应：常见的有苯胺和酰胺两种类型。

(3)空间效应

东莨菪碱碱性较莨菪碱弱，山莨菪碱介于东莨菪碱与莨菪碱之间。

(4)氢键效应

钩藤碱碱性大于异钩藤碱碱性