2016年执业药师《药学专业知识一》考点：抗生素

抗生素

基本要求一：按结构类型分4类

1、β-内酰胺类

2、四环素类

3、氨基糖苷类

4、大环内酯类

基本要求二：作用机制分4类

1、抑制细菌细胞壁的合成：β-内酰胺类

2、与细胞膜相互作用：多粘菌素

3、干扰蛋白质的合成：大环内酯、氨基糖苷、四环素、氯霉素

4、抑制核酸的转录和复制：利福霉素

节　β-内酰胺类

基本结构特征：

(1)含四元β-内酰胺环，与另一个含硫杂环环拼合(青霉素类、头孢菌素类)

(2)2位含有羧基，可成盐，提高稳定性

书(3)和(7)：两类均有可与酰基取代形成酰胺的伯氨基。

青霉素类的基本结构是6氨基青霉烷酸(6-APA)，头孢菌素是7-氨基头孢霉烷酸(7-ACA)。

酰胺基侧链的引入，可调节抗菌谱、作用强度和理化性质。

(5)都具有旋光性，

青霉素：2S、5R、6R

头孢霉素：6R、7R

(6)头孢菌素的3位取代基的改变，可增加抗菌活性，改变药代动力学性质

一、青霉素及半合成青霉素类

(一)青霉素钠

母核上3个手性碳2S,5R,6R

1、化学名：(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-(2-苯乙酰氨基)-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸钠盐

2、性质不稳定：

内酰胺环不稳定

酸、碱、β-内酰胺酶导致破坏

(1)不耐酸　 不能口服

(2)碱性分解及酶解

(3)半衰期短

解决办法有三种：

①排泄快，与丙磺舒合用

②羧基酯化，缓慢释放

③与胺成盐延长时间

(4)过敏反应

生产过程中引入杂质青霉噻唑等高聚物是过敏原

过敏原的抗原决定簇：青霉噻唑基

交叉过敏，皮试后使用!

青霉素的缺点：

①不耐酸，不能口服

②不耐酶，引起耐药性

②抗菌谱窄

3、发展半合成青霉素(词干西林)：

(1)耐酸青霉素

6位侧链具有吸电子基团

(2)耐酶青霉素

侧链引入体积大的基团，阻止酶的进攻

(3)广谱青霉素

侧链引入极性大的基团，如氨基

半合成青霉素

(二)氨苄西林

化学名：6-[D-(-)-2-氨基-苯乙酰氨基]青霉烷酸三水化合物

4个手性碳，临床用右旋体

(1)性质同青霉素，可发生各种分解

(2)含游离氨基，极易生成聚合物(共性)

(3)具α-氨基酸性质，与茚三酮作用显紫色，具肽键，可发生双缩脲反应

个广谱青霉素

(三)阿莫西林

化学名：(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-(-)-2-氨基-2-( 4-羟基苯基)乙酰氨基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸三水合物。

1、结构类似氨苄西林，苯环4羟基

2、同氨苄西林，四个手性碳，R右旋体

3、性质同氨苄西林，可发生分解和聚合，聚合速度快

4、同氨苄西林，会发生分子内成环反应，生成2，5-吡嗪二酮

(四)哌拉西林

1、是氨苄西林的4-乙基哌嗪甲酰胺衍生物

2、在氨基上引入极性大基团，改变抗菌谱，可抗假单孢菌

(五)替莫西林

6位有甲氧基，对β-内酰胺酶空间位阻，具耐酶活性。

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