高频考点：香豆素的重点内容

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香豆素的重点内容：

1.香豆素基本母核及分类

香豆素的母核为苯骈α-吡喃酮。

香豆素分为五大类，即简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类、异香豆素类及其他香豆素类。

2.理化性质

1)性状：香豆素中分子量小的有挥发性，能随水蒸气蒸馏，并能升华。香豆素苷多数无香味和挥发性，也不能升华。

2)荧光性：羟基香豆素在紫外光下多显出蓝色荧光;呋喃香豆素多显蓝色荧光。

3)与碱的作用：因分子中具有内酯环，在热稀碱溶液中内酯环可以开环生成顺邻羟基桂皮酸盐，加酸又可重新闭环成为原来的内酯。但长时间在碱中放置或UV光照射，则可转变为稳定的反邻羟基桂皮酸盐，再加酸就不能环合成内酯环。

3.显色反应

1)异羟肟酸铁反应

2)三氯化铁反应

3)Gibb反应

4)Cmerson反应

注：Gibb反应和Cmerson反应都要求必须有游离的酚羟基，且酚羟基的对位要无取代

4.呋喃香豆素的光化学毒性：

呋喃香豆素外涂或内服后经日光照射可引起皮肤色素沉着。

可用于治疗白斑病。